执业中药师《中药一》知识点：生物碱知识点总结(三)

发布时间：2020-09-20

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《中药一》知识点：生物碱知识点总结(三)。

1、生物碱盐一般易溶于水，可溶于甲醇、乙醇，难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸水中成盐溶解，调碱性后又游离析出沉淀，可利用此性质提取分离生物碱。

2、一般生物碱无机酸盐的水溶性大于有机酸盐，无机酸盐中含氧酸盐的水溶性大于卤代酸盐;在有机酸盐中，小分子有机酸盐或多羟基酸盐水溶性大于大分子有机酸盐。

3、生物碱因分子中氮原子上的孤对电子能接受质子而呈碱性，能与酸结合成盐，生物碱盐遇碱又可转变为游离生物碱。

4、生物碱碱性强度统一用其共轭酸的酸式离解常数pKa值表示。pKa越大，该碱的碱性越强;反之，碱性越弱。

5、根据pKa值大小，可将生物碱分为：强碱、中强碱、弱碱和极弱碱。

6、强碱：pKa>11,如季胺碱、胍类生物碱;中强碱：pKa7～11，如脂胺、脂杂环类生物碱;弱碱：pKa2～7，如芳香胺、N-六元芳杂环类生物碱;极弱碱：pKa<2,如酰胺、N-五元芳杂环类生物碱。

7、生物碱的碱性强弱与其分子中氮原子的杂化方式、电子云密度、空间效应以及内氢键形成等有关。

8、含氮化合物氮原子的孤对电子都处于杂化轨道上，其碱性随轨道中s成分比例的增加而减弱，即sp3>sp2>sp。

9、生物碱分子结构中的电性效应(包括诱导效应和共轭效应)，能影响氮原子上电子云的分布，因而影响生物碱的碱性大小。

10、生物碱分子中氮原子上的电子云密度受氮原子附近供电子基和吸电子基诱导效应的影响。

11、供电子诱导效应使氮原子上电子云密度增加，碱性增强;吸电子诱导效应使氮原子上电子云密度减小，碱性减弱。

12、当生物碱分子中氮原子的孤电子对与Π电子基团共轭时，一般使生物碱的碱性减弱。

13、苯胺氮原子上的孤电子对与Π电子形成p-Π共轭体系后，其碱性减弱。

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