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题目内容
(请给出正确答案)
多选题
以下具有水溶性的化合物是()
A
石蒜碱
B
小分子酰胺类生物碱
C
麻黄碱草酸盐
D
季铵碱
E
生物碱氮氧化物
参考答案
参考解析
解析:
1.亲水性生物碱
(1)季铵型生物碱:这类生物碱为离子型化合物,易溶于水和酸水,可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。
(2)含N-氧化物结构的生物碱:这类生物碱具配位键结构,可溶于水,如氧化苦参碱。
(3)小分子生物碱:少数分子较小而碱性较强的生物碱,既可溶于水,也可溶于三氯甲烷,如麻黄碱、烟碱等。
(4)酰胺类生物碱:由于酰胺在水中可形成氢键,所以在水中有一定的溶解度,如秋水仙碱、咖啡碱。
2.生物碱盐一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸水溶液中成盐溶解,调碱性后又游离析出沉淀,可利用此性质提取分离生物碱。
生物碱盐在水中的溶解性因其成盐的种类不同而有差异。一般生物碱无机酸盐的水溶性大于有机酸盐,无机酸盐中含氧酸盐的水溶性大于卤代酸盐;在有机酸盐中,小分子有机酸盐或多羟基酸盐(如酒石酸盐)水溶性大于大分子有机酸盐。
某些生物碱盐难溶于水,如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等。
某些生物碱溶解性不符合上述规律,如吗啡为酚性生物碱,但难溶于三氯甲烷、乙醚;石蒜碱难溶于有机溶剂,而溶于水;喜树碱不溶于一般有机溶剂,而溶于酸性三氯甲烷等。
(1)季铵型生物碱:这类生物碱为离子型化合物,易溶于水和酸水,可溶于甲醇、乙醇及正丁醇等极性较大的有机溶剂,难溶于亲脂性有机溶剂。
(2)含N-氧化物结构的生物碱:这类生物碱具配位键结构,可溶于水,如氧化苦参碱。
(3)小分子生物碱:少数分子较小而碱性较强的生物碱,既可溶于水,也可溶于三氯甲烷,如麻黄碱、烟碱等。
(4)酰胺类生物碱:由于酰胺在水中可形成氢键,所以在水中有一定的溶解度,如秋水仙碱、咖啡碱。
2.生物碱盐一般易溶于水,可溶于甲醇、乙醇,难溶或不溶于亲脂性有机溶剂。生物碱在酸水溶液中成盐溶解,调碱性后又游离析出沉淀,可利用此性质提取分离生物碱。
生物碱盐在水中的溶解性因其成盐的种类不同而有差异。一般生物碱无机酸盐的水溶性大于有机酸盐,无机酸盐中含氧酸盐的水溶性大于卤代酸盐;在有机酸盐中,小分子有机酸盐或多羟基酸盐(如酒石酸盐)水溶性大于大分子有机酸盐。
某些生物碱盐难溶于水,如小檗碱盐酸盐、麻黄碱草酸盐等。
某些生物碱溶解性不符合上述规律,如吗啡为酚性生物碱,但难溶于三氯甲烷、乙醚;石蒜碱难溶于有机溶剂,而溶于水;喜树碱不溶于一般有机溶剂,而溶于酸性三氯甲烷等。
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