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单选题
四环素类抗生素4位二甲胺基在酸性条件下可发生()反应,不仅使活性减弱,而且毒性增大。
A

差向异构化

B

脱甲基

C

重排

D

氧化


参考答案

参考解析
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考题 四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下: 四环素类药物的6位羟基不稳定,在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物,在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。 在pH 2~6时,C-4的二甲胺基发生差向异构化,生成有毒性的差向异构体。 四环素类药物在肠道内产生哪种物质,可能导致抗菌活性减弱或消失A.脱水产物 B.差向异构体 C.内酯异构体 D.葡萄糖醛酸结合物 E.钙离子络合物

考题 四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下: 四环素类药物的6位羟基不稳定,在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物,在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。 在pH 2~6时,C-4的二甲胺基发生差向异构化,生成有毒性的差向异构体。 土霉素比四环素、金霉素稳定,不易发生差向异构化,其主要原因是A.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基形成氢键,不易异构化 B.C-5位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键,不易异构化 C.C-6位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键,不易异构化 D.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互吸引,不易异构化 E.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互排斥,不易异构化

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