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四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下：
四环素类药物的6位羟基不稳定，在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物，在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。
在pH 2～6时，C-4的二甲胺基发生差向异构化，生成有毒性的差向异构体。
土霉素比四环素、金霉素稳定，不易发生差向异构化，其主要原因是
四环素类药物的6位羟基不稳定，在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物，在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。
在pH 2～6时，C-4的二甲胺基发生差向异构化，生成有毒性的差向异构体。
土霉素比四环素、金霉素稳定，不易发生差向异构化，其主要原因是
A.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化
B.C-5位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化
C.C-6位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化
D.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互吸引，不易异构化
E.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互排斥，不易异构化
B.C-5位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化
C.C-6位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化
D.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互吸引，不易异构化
E.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互排斥，不易异构化
参考答案
参考解析
解析：土霉素比四环素、金霉素不易发生差向异构化的原因是：土霉素C-5位上羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，C-4位二甲胺基不易异构化；在碱性的肠道内，四环素类药物形成内酯化异构体，活性降低。土霉素结构题干上已给出，去掉6位羟基的多西环素结构，比较去找6位没有羟基的即可。
更多 “四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下： 四环素类药物的6位羟基不稳定，在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物，在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。 在pH 2～6时，C-4的二甲胺基发生差向异构化，生成有毒性的差向异构体。 土霉素比四环素、金霉素稳定，不易发生差向异构化，其主要原因是A.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化 B.C-5位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化 C.C-6位羟基与C-4位二甲胺基形成氢键，不易异构化 D.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互吸引，不易异构化 E.C-7位氯原子与C-4位二甲胺基相互排斥，不易异构化” 相关考题
考题
四环素类抗生素的结构特点错误的是（ ）。A．在酸性条件下稳定B．在碱性条件下，可开环生成具有内酯的异构体C．C-4位上的二甲氨基易发生差向异构化D．C-6上的羟基不稳定，C-6不存在OH的四环素不发生脱水和开环E．四环素类分子存在10-酚羟基和12-烯醇基，可与金属离子螯合
考题
四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下：
四环素类药物的6位羟基不稳定，在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物，在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。
在pH 2～6时，C-4的二甲胺基发生差向异构化，生成有毒性的差向异构体。
土霉素结构中6位羟基是胃肠道不稳定的根源，半合成把其6位羟基去掉，得到稳定性增强，抗菌活性增强的多西环素。该药物的结构是
考题
四环素类抗生物是放线菌产生的以氢化并四苯为基本骨架的一类广谱抗生素。天然的四环素药物有金霉素、土霉素和四环素。结构如下：
四环素类药物的6位羟基不稳定，在酸性条件下会生成无活性的橙黄色脱水物，在碱性条件下会生成无活性的内酯异构体。
在pH 2～6时，C-4的二甲胺基发生差向异构化，生成有毒性的差向异构体。
四环素类药物在肠道内产生哪种物质，可能导致抗菌活性减弱或消失A.脱水产物
B.差向异构体
C.内酯异构体
D.葡萄糖醛酸结合物
E.钙离子络合物
考题
与四环素的化学性质相符的是A.在酸性下可发生6羧基脱水生成红色脱水物
B.在碱性下可发生C环破裂生成羧酸
C.在弱酸性下，除土霉素外都可发生4-二甲氨基的差向异构化
D.在弱碱性下，除土霉素外都可发生4-二甲氨基的差向异构化
E.固体遇光照不变色
考题
下列关于四环素性质的叙述，错误的是（）A、为黄色结晶性粉末B、具有酸碱两性C、酸性溶液中可发生消除反应生成蓝色脱水物D、在碱性中，生成具有内酯结构的异构体E、在pH2~6的溶液中，易发生差向异构化
考题
判断题四环素较土霉素不易发生差向异构化，原因是其C5上的羟基与二甲胺基形成氢键而更稳定。A
对B
错
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